Bohaterem filmu jest dobrze prosperujący sprzedawca nieruchomości, Peter Klaven (Paul Rudd). Facet ma wszystko czego pragnął, a teraz żeni się z kobietą swoich marzeń (Rashida Jones). Okazuje się, że pomimo tego, Paul ma pewien problem - brak najlepszego przyjaciela. Taka postać byłaby bardzo przydatna, zwłaszcza że Paul potrzebuje drużby. Rozpoczyna się seria bardzo dziwnych męskich randek, w trakcie których dochodzi do ekstremalnych sytuacji. W trakcie jednej z nich Paul poznaje Sydneya (Jason Segel), który jest dość specyficznym człowiekiem. Z czasem ich przyjaźń zaczyna się umacniać, na czym cierpi związek Paula.